La cofradía se funda en 1935 en la Capilla de San José, que se encontraba en calle Granada, realizándose su primera salida en el año 1943 en la tarde del Lunes Santo, solamente con la imagen de la Virgen de las Penas. Debido a su precaria situación económica, procesionó un manto de flores que agradó a los malagueños, y aún perdura, debido al descontento cuando se ha intentado cambiar por uno bordado; por todo esto a la Virgen se le llama cariñosamente "la del manto de flores".

El Cristo de la Agonía fue añadido al culto externo en 1947, cambiando también su día de salida la organización, pasando al Martes Santo. En la década de 1960 la cofradía sufrió un cambio radical en su estética procesional, originado por Juan Casielles del Nido, cambiándose las imágenes titulares por otras de escuela sevillana y el cambio del trono de la Señora. En el año 1966 se trasladó a la iglesia de San Julián. La cofradía quiso absorber en 2008 la antigua Archicofradía de la Santa Caridad de Nuestro Señor Jesucristo, fundada en el siglo XVII (con orígenes en el XV) y desaparecida en 1965. Esta absorción fue revertida por razones incoherentes por el Obispado tras la reforma de los estatutos de ese mismo año, pero se añadió el nombre al de la cofradía, como se puede ver al comienzo del artículo. El 1 de noviembre de 2008 se consagró la nueva sede (oratorio-casa-hermanad) de la cofradía, situada en calle Pozos Dulces.

Los Tronos. El trono del Crucificado es obra de madera tallada y dorada, obra de Antonio Martín, con cartelas de Carlos del Valle y querubines de Berlanga. Destaca los cuatros valientes arbotantes y los Evangelistas obra de Navarro Arteaga en el año 1998, dando por concluido el trono del Señor. El trono de la Dolorosa es obra en alpaca plateada de Villarreal, en el año 1964. Candelería en alpaca plateada obra de Ramos de Rivas, al igual que la Virgen de los Reyes en plata y marfil que se encuentra en la delantera del trono. La imaginería del cajillo del trono es obra de Buiza. Procesiona la Dolorosa bajo un palio de terciopelo verde bordado en oro por los talleres de Brenes y estrenado en el año 1998.

Las Túnicas. Hábito de sarga negra, con botonadura forrada en terciopelo burdeos y con cola recogida en un cíngulo burdeos.Antifaz de terciopelo burdeos con escudo bordado en el frontal.

Cofradía de las Penas

Dirección C/ Plaza Virgen de las Penas nº 1. Málaga.

Procesión de Martes Santo.